营养师培训讲义：天然食品中的某些功能性成分

天然食品中的某些功能性成分

 一、二烯丙基二硫化物和大蒜素

二烯丙基二硫化物和大蒜素是主要存在于大蒜中的功能性成分。二烯丙基二硫化物(diallyl disulfide，DADS)，化学名双-2-丙烯基二硫化物(Disulfid，di-2-propenyl)或烯基二硫化物(allyl disulfids)。化学结构式如下：

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分子式C6H10S2，相对分子质量146.28，为无色至淡黄色，带有特殊的大蒜样气味的液体。经100℃蒸馏可获得，其含量占大蒜精油的60％。具有抑制结肠癌、肺癌和皮肤癌癌细胞生长的作用。可制成调味品。

进入人体后迅速被肝脏摄取，部分代谢成烯丙基硫醇，其它随呼气排出。

大鼠的急性经口LD50(半数致死量)是0.26/kg；兔的急性经皮LD50为3.6/kg；人的最大耐受剂量为25mL过滤液(100g大蒜用10mL去离子水匀浆)，人摄入这个剂量后，会出现口腔、食管及胃部烧灼感，并可持续15min左右，严重的会出现恶心、呕吐和轻度头痛。

大蒜素(allicin)是大蒜所含的另一种成分，为氧化型二烯丙基-二硫化物，容易转化为挥发性更强的二烯丙基-二硫化物。

二、表没食子儿茶素没食子酸酯和没食子儿茶素

表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin-3-gallate，EGCG)，是绿茶含有的多酚化合物，化学结构式如下：

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分子式C22H18011，相对分子质量458.38，占固体茶的11.6％。

没食子儿茶素(epigallocatechin，EGC)的化学结构式如下：

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分子式C15H14O7，相对分子质量306.03，占固体茶的10.33％。热水提取即可获得，具有抗消化道和乳腺癌、降低血清胆固醇、预防冠心病及提高免疫力的功效。

人摄入绿茶后1h，血浆中的EGCG主要以其硫酸盐(58％～72％)、游离态(12％～28％)和糖苷(8％～19％)的形式存在；EGC主要以糖苷(23％～36％)和游离态(3％～13％)的形式存在。EGCG主要由胆汁排泄；EGC主要由胆汁和尿排泄。

雄性大鼠绿茶提取物的LD50是5g／kg，雌性大鼠是3.09g／kg。

三、染料木苷元和染料木苷

在大豆和大豆制品中含有两种异黄酮类物质，一种是结构与雌激素相似的，被称为植物雌激素的杂环酚染料木苷元(或金雀异黄素，genistein)化学名称为4′，5，7-三羟基异黄酮。化学结构式如下：

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分子式C15H1005，相对分子质量为270.24，其β-糖苷结合物是染料木苷(genistin)；另一种是大豆苷元(daidzein)，化学名为4，7-二羟基异黄酮。化学结构式如下：

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分子式C15Hl004，相对分子质量254.24，其β-糖苷结合物是大豆苷(daidzin)。具有抗癌、降低血浆胆固醇、降低低密度脂蛋白(LDL)和极低密度脂蛋白(VLDL)，升高高密度脂蛋白(HDL)的作用。

豆奶、豆腐、豆粉以及大豆中总黄酮含量为1.3～1.8mg／g干重，染料木苷元和大豆苷元一般均以糖苷的形式存在于这些食品中。由于大豆在发酵过程中染料木苷可转化为染料木苷元，所以发酵豆制品中的染料木苷元含量明显高于非发酵制品。

大豆中的染料木苷元和大豆苷元含量因大豆品种的不同和收获年份的不同而不同，总异黄酮含量范围为200～4200μg／g。除用乙醇提取外，加工过程一般并不降低食物中的异黄酮含量，但发酵过程中的热处理和酶反应可以改变食品中异黄酮的存在形式。

四、槲皮素

在许多的水果蔬菜类食物中，如洋葱、芦笋、芥菜、青椒、生菜、萝卜、马铃薯、苹果、芒果、李子等中都含有一种称为槲皮素(quercetin)的功能性成分，其化学名是3，3′，4′，5，7-五羟黄酮。化学结构式如下：

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分子式C15H10O7，相对分子质量302.24。以苹果和洋葱含量最为丰富。具有抑制黑色素瘤及其它癌细胞增殖的作用。

小鼠急性口服LD50为160mg／k，皮下注射LD50为100mg／kg。低剂量对人体无毒。

五、异硫氰酸盐

异硫氰酸盐(Isothiocyanates，ITC)存在于十字花科植物，如日常膳食中常见的卷心菜、西兰花、菜花、萝卜等，它是由于植物细胞壁受到损伤后产生的黑芥子硫苷酶(myrosinase)引起葡糖异硫氰酸盐化合物水解后经分子重排(洛森重排)生成的。现已报告有100多种葡糖异硫氰酸盐分布于多种植物中。在异硫氰酸盐的结构中含有RN=C=S，最常见的R基团是烯丙基(如烯丙基异硫氰酸盐，AITC)；苯甲基(如甲苯基异硫氰酸盐，BITC)；苯乙基(如苯乙基异硫氰酸盐，PEITC)等。卷心菜含AITC 4～146mg／kg；BITC 0～2.8mg／kg。成熟木瓜果实中含有BITC 4mg／kg，种子中含有BITC2910mg／kg。异硫氰酸盐可有一定的抗癌作用，且与其化学结构有关。此外，异硫氰酸盐尚曾被制成抗菌素用于呼吸道和尿路感染。

六、柠檬烯

柠檬烯(Lirnonene)是存在于以柑橘类水果为主的多种水果、蔬菜及香料中一种天然功能性成分，化学名为单环单萜(monocyclicmnoterpene)；1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)环己烯(1-methyl-4-(1-methy-lethenyl)cyclohexe-ne)。化学结构式如下：

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分子式C10H16，相对分子质量136.34。柠檬烯是全柠檬精油的主要成分，在提取的挥发油中占42％。在橙皮精油中的含量可高达90％～95％。在制作柑橘汁和油后，用碱处理和蒸馏柑橘皮果肉可得到柠檬烯。它可溶解胆固醇结石；在乳腺癌、肝癌、胃癌、肺癌等癌症的起始和促进阶段均具有化学预防作用。

柠檬烯是公认的安全性调味剂，被广泛用于食物、饮料和口香糖中。

七、低聚果糖

低聚果糖(fructooligosaccharides)的主要食物来源是小麦、洋葱和香蕉。其它食物如菊苣、和大蒜、芦笋、豌豆等中也含有一定数量的低聚果糖。黑麦和大麦仅有少量存在。

低聚果糖是一种由短链和中长链的β-D-果聚糖(fructan)与果糖基(fructosyl)单位通过β-2，1-糖苷键连接而成的混合物。常见的低聚果糖为合成的短链低聚果糖(或称为新糖，neosugar)。商业生产的低聚果糖是从菊苣提取的菊糖(inulin)经内切糖苷酶部分水解产生，其聚合度小于9，平均4.5左右，甜度为蔗糖的3倍。低聚果糖具有改变肠道菌群、促进双歧杆菌增殖，预防便秘、降低甘油三酯、降低血总胆固醇等作用。

低聚果糖在胃肠道几乎不被吸收，大部分由肠道细菌水解成短链羧酸(醋酸、丙酸、L-乳酸和丁酸)后，通过肠壁吸收人体内。发达国家已将其列为公认的安全性食物组分，广泛应用于乳制品、焙烤食品、涂抹(酱类)食品、冰淇淋和控制饮食用的食品。

八、植物固醇

植物油(食用油)所提供的天然功能性成分是植物固醇(phytosterols)。目前已从植物中鉴定出的植物固醇有44种，食用油中存在的功能性的成分主要有β一谷固醇(β-sitosterol；242-乙基胆固醇)、菜子固醇(campesterol；242-甲基胆固醇)和豆固醇(stigmasterol；△22，242-乙基胆固醇)。其中以β—谷固醇为主，占总固醇的60％～90％。

β—谷固醇化学结构式如下：

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分子式C29H50O，相对分子质量414.72。

  菜子固醇化学结构式如下：

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分子式是C28H48O，相对分子质量400.69

豆固醇化学结构式如下：

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分子式C29H480，相对分子质量412.27。它们具有降低胆固醇的吸收和血浆胆固醇水平，降低血清VLDL和LDL，升高HDL的作用。它可作为生产人造黄油的原料

  表3-16 常见植物性食品和植物油类中植物固醇含量 (mg／lOOg可食部分)

九、番茄红素

番茄红素(Lycopene)是番茄中的功能成分，西瓜和番石榴中的含量也较丰富。其化学结构式如下：

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分子式C41R6，相对分子质量536.88。番茄红素属类胡萝卜素，在植物质体(plantplastids)中合成。在成熟的水果中以长型的和针状的晶体形式存在。它具有抗癌、预防冠心病、消除老年视网膜黄斑变性等作用。番茄红素可用作黄／红色食品色素。欧洲和日本早已将其批准为食用色素应用。

十、角黄素

角黄素或斑蝥黄素(canthaxanthin)是人类食用的某些海鱼(如鳟鱼、大麻哈鱼等)、贝类和藻类以及食用菌类中含有的一种天然功能性成分，属类胡萝卜素，是β-胡萝卜素代谢的中间产物，化学名为β-胡萝卜素-4，4ˊ二酮，化学结构式：

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分子式C40H52O2，相对分子质量564.9。具有增进免疫力、抑制肿瘤生长、预防脂质过氧化的作用。

目前，角黄素已用于医疗、美容、食品三个领域。临床上单独用角黄素或与β-胡萝卜素结合，治疗光照性皮肤病；美容方面主要用于制作使皮肤变为古铜色和不接触阳光使皮肤着色的化妆品；食品方面，角黄素作为直接和间接食品添加剂，在欧美市场已有30多年历史。目前是全世界广泛批准应用的食用色素，也作为间接着色剂被添加到动物饲料中。角黄素还作为红色色素用于饮料、乳制品、沙拉酱、肉代用品和糖果的生产。

功能食品的发展将为消费者提供一条选择健康食品的最佳途径。其发展的速度及对人类健康所达效果的理想程度，取决于科学而严谨的研究方法、先进的技术手段及随之而获得的精确结论。可以说，功能食品是人类饮食向最佳营养方向发展的一种进步。